Уролитин А - Urolithin A - Wikipedia

Уролитин А
Уролитиннің химиялық құрылымы
Атаулар
IUPAC атауы
3,8-дигидроксибензо [c] хромен-6-бір
Басқа атаулар
Уро-А
Идентификаторлар
3D моделі (JSmol )
ЧЕМБЛ
ChemSpider
DrugBank
Қасиеттері
C13H8O4
Молярлық масса228.203 г · моль−1
Өзгеше белгіленбеген жағдайларды қоспағанда, олар үшін материалдар үшін деректер келтірілген стандартты күй (25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Infobox сілтемелері

Уролитин А Бұл метаболит түрленуінен туындайтын қосылыс эллагитаниндер ішек бактериялары арқылы.[1] Ол органикалық қосылыстар класына жатадыкумариндер немесе дибензо-α-пирондар. Оның ізашары - эллаг қышқылдары және эллагитаниндер - табиғатта, соның ішінде жеуге жарамды өсімдіктерді қоса, барлық жерде кездеседі анар, құлпынай, таңқурай, және грек жаңғағы.[2] 2000-шы жылдардан бастап уролитин А ықтимал биологиялық әсерлері туралы алдын-ала зерттеулерге ұшырады.

Уролитин А кез-келген тамақ көзінен табылмайтыны белгілі. Оның биожетімділігі көбінесе жеке адамға байланысты микробиота құрамы, өйткені кейбір бактериялар ғана эллагитаниндерді уролитинге айналдыра алады.[3]

Химия

Уролитин А класына жатады органикалық қосылыстар бензо- ретінде белгілікумариндер немесе дибензо-α-пирондар. Бұлар полициклді хош иісті қосылыстар құрамында 1-бензопиран С2 көміртегі атомындағы кетон тобы бар бөлік (1-бензопиран-2-бір).

Биохимия және метаболизм

Анар жемістер, грек жаңғағы немесе таңқурай көздері болып табылады эллагитаниндер.[4][5][6] Эллагитаниндер гидролизденген босату үшін ішекте эллаг қышқылы, оны одан әрі ішек өңдейді микрофлора оның екеуінің бірін жоғалту арқылы уролиттерге лактондар және дәйекті түрде жою арқылы гидроксил топтары.[7]

Зерттеулер көрсеткендей Гордонибактерлік уролитинфицендер және Gordonibacter pamelaeae эллаг қышқылдары мен эллагитаниндердің уролитин А-ға айналуында маңызды рөл атқарады, соңғы уролитиндерге толық айналуына жауап беретін микроорганизмдер әлі белгісіз.[3] Эллагитаниндердің уролитин А-ға айналу тиімділігі адамдарда айтарлықтай өзгереді, ал кейбір адамдар конверсияны көрсетпейді.[8]

Синтезделгенде және ішекте сіңгенде, уролитин А жүйелік айналымға енеді, сонда ол организмдегі тіндерге қол жетімді болады, сонда ол қосымша химиялық трансформацияларға ұшырайды (соның ішінде) глюкуронизация, метилдену, сульфаттау, немесе олардың комбинациясы) ішінде энтероциттер және гепатоциттер.[9] Уролитин А және оның туындылары - уролитин А глюкуронид және уролитин А сульфаты ең көп - айналымға түседі,[10][11] несеппен шығарылғанға дейін.[12][13]

Әсер етудің потенциалды механизмі

Зертханалық зерттеулерде уролитин А индукциялайтыны көрсетілген митофагия, бұл селективті қайта өңдеу болып табылады митохондрия арқылы аутофагия, зақымданудан немесе стресстен кейін ақаулы митохондрияны тазартатын және қартаю кезінде тиімділігі төмен үрдіс.[14] Бұл әсер жануарлардың әртүрлі түрлерінде байқалды (сүтқоректілердің жасушаларында, кеміргіштерде және C. elegans).[14]

Қауіпсіздік

In vivo зерттеулер ешбірін анықтаған жоқ уыттылық немесе нақты жағымсыз әсерлер уролитин А-ны диеталық қабылдаудан кейін[15] Егде жастағы адамдардағы қауіпсіздікті зерттеу кезінде уролитин А жақсы төзімді болды.[16] 2018 жылы АҚШ Азық-түлік және дәрі-дәрмектерді басқару уролитинді а ретінде санайды қауіпсіз ингредиент тамақ үшін немесе тағамдық қоспалар мазмұны 250 мг-нан бір граммға дейінгі өнімдер.[17]

Диета көздері

Уролитин А-ның кез-келген тағам құрамында болмайтындығы белгілі. Ол эллаг қышқылдары мен эллагитаниндердің адамдардағы ішек микрофлорасының трансформациясы нәтижесінде пайда болады. Эллаг қышқылының өзі гидролиз судың қатысуымен ішектегі эллагитаниндер.[дәйексөз қажет ]

Эллагитаниннің қайнар көздері: анар, жаңғақ, кейбір жидектер (таңқурай, құлпынай, бүлдірген, бұлт), шай, мускадин жүзімі, көптеген тропикалық жемістер және емен жастағы шараптар (төмендегі кесте).

Эллаг қышқылдарының уролитин А-ға айналуы жеке микрофлораның құрамына байланысты және айтарлықтай өзгеруі мүмкін.[8][18]

Диеталық ақпарат көзіЭллаг қышқылы[19]
Жемістер (жаңа салмақ мг / 100г)
Қара бүлдірген150
Қара таңқурай90
Бәйшешек70
Бұлт315.1
Анар269.9[20]
Таңқурай270
Итмұрын109.6
Құлпынай77.6
Құлпынай кептелісі24.5
Сары таңқурай1900
Жаңғақтар (мг / г)
Пекан33
Жаңғақ59
Сусындар (мг / л)
Анар шырыны811.1[20]
Коньяк31-55
Емен жастағы қызыл шарап33
Виски1.2
Тұқымдар (мг / г)
Қара таңқурай6.7
Қызыл таңқурай8.7
Бәйшешек30
Манго1.2

Зерттеу

Уролитиннің потенциалды биологиялық рөлі туралы зертханалық зерттеулер өмір сүру ұзақтығы мен бұлшықеттердің жұмысын зерттеуді қамтиды.[14][16]

Сондай-ақ қараңыз

Әдебиеттер тізімі

  1. ^ Гарсия-Муньос, Кристина; Vaillant, Fabrice (2014-12-02). «Эллагитаниндердің метаболикалық тағдыры: денсаулыққа әсері және инновациялық функционалды тағамдарды зерттеу перспективалары». Тамақтану және тамақтану саласындағы сыни шолулар. 54 (12): 1584–1598. дои:10.1080/10408398.2011.644643. ISSN  1040-8398. PMID  24580560. S2CID  5387712.
  2. ^ Серда, Бегония; Томас-Барберан, Франциско А .; Эспин, Хуан Карлос (2005-01-01). «Адамдарда құлпынай, таңқурай, жаңғақ және емен жасында шараптан шығатын антиоксидантты және химиопревентивті эллагитаниндердің метаболизмі: биомаркерлерді анықтау және жеке өзгергіштік». Ауылшаруашылық және тамақ химия журналы. 53 (2): 227–235. дои:10.1021 / jf049144d. ISSN  0021-8561. PMID  15656654.
  3. ^ а б Сельма, Мария V .; Белтан, Дэвид; Луна, Мария С .; Ромо-Вакуеро, Мария; Гарсия-Вильяба, Рочио; Мира, Алекс; Эспин, Хуан С .; Томас-Барберан, Франциско А. (2017). «Эллаг қышқылынан биоактивті метаболит изуролитин А өндіруге қабілетті адамның ішек бактерияларын оқшаулау». Микробиологиядағы шекаралар. 8: 1521. дои:10.3389 / fmicb.2017.01521. ISSN  1664-302X. PMC  5545574. PMID  28824607.
  4. ^ Йоханнингсмайер, Сюзанн Д .; Харрис, Г.Кейт (2011-02-28). «Анар функционалды тамақ және нутрасевтикалық қайнар көзі ретінде». Жыл сайынғы тамақтану ғылымы мен технологиясына шолу. 2 (1): 181–201. дои:10.1146 / annurev-food-030810-153709. ISSN  1941-1413. PMID  22129380.
  5. ^ Санчес-Гонсалес, Клаудия; Сьюдад, Карлос Дж .; Ноэ, Вероник; Изкьердо-Пулидо, Мария (2017-11-02). «Жаңғақ полифенолдарының денсаулыққа пайдасы: олардың липидті профилінен тыс зерттеу». Тамақтану және тамақтану саласындағы сыни шолулар. 57 (16): 3373–3383. дои:10.1080/10408398.2015.1126218. hdl:2445/99551. ISSN  1040-8398. PMID  26713565. S2CID  19611576.
  6. ^ Людвиг, Ициар А .; Мена, Педро; Калани, Лука; Борхес, Джина; Перейра-Каро, Гема; Бресциани, Летиция; Рио, Даниэль Дель; Арық, Майкл Э.Дж .; Крозье, Алан (2015). «Қызыл таңқурай антоцианиндері мен эллагитанниндердің биожетімділігі туралы жаңа түсініктер» (PDF). Тегін радикалды биология және медицина. 89: 758–769. дои:10.1016 / j.freeradbiomed.2015.10.400. PMID  26475039.
  7. ^ Эспин, Хуан Карлос; Ларроса, наурыз; Гарсия-Конеса, Мария Тереза; Томас-Барберан, Франциско (2013). «Уролитиндердің биологиялық маңызы, ішектегі микроэлемиялық эллаг қышқылынан алынған метаболиттер: дәлелі». Дәлелді қосымша және альтернативті медицина. 2013: 270418. дои:10.1155/2013/270418. ISSN  1741-427X. PMC  3679724. PMID  23781257.
  8. ^ а б Томас-Барберан, Франциско А .; Гонсалес-Сарриас, Антонио; Гарсия-Вильяба, Рочио; Нуньес-Санчес, Мария А .; Сельма, Мария V .; Гарсия-Конеса, Мария Т .; Эспин, Хуан Карлос (2017-01-01). «Уролитиндер,« жаңа »ұғымды түсіну үшін« ескі »метаболиттерді құтқару: метаботиптер фенолды метаболизм, микробиоталар дисбиозы және иелердің денсаулық жағдайы арасындағы байланыс ретінде». Молекулалық тамақтану және тағамды зерттеу. 61 (1): жоқ. дои:10.1002 / mnfr.201500901. ISSN  1613-4133. PMID  27158799.
  9. ^ Қызғалдақ, Сара; Урпи-Сарда, Мирея; Гарциана-Вильялба, Рочио; Рабасса, Монтсеррат; Лопес-Уриарт, Патриция; Булло, Миника; Яурегу, Ольга; Томас-Барберан, Франциско; Салас-Сальвадо, Джорди (2012-09-12). «Уролитиндер - диагноз қойылған метаболикалық синдромы бар еркін өмір сүретін субъектілерде жаңғақтың қалыпты тұтынылуын кемсітетін негізгі зәрдегі микробтық туынды фенолды метаболиттер». Ауылшаруашылық және тамақ химия журналы. 60 (36): 8930–8940. дои:10.1021 / jf301509w. ISSN  0021-8561. PMID  22631214.
  10. ^ Сирам, Навиндра П .; Чжан, Янцзюнь; МакКивер, Родни; Хеннинг, Сюзанн М .; Ли, Ру-по; Сучард, Марк А .; Ли, Чжаопин; Чен, Стив; Темза, Гэйл (2008-06-01). «Анар шырыны мен сығындылары адам денесіндегі плазма мен зәрдегі эллагитаннин метаболиттерінің осындай деңгейлерін қамтамасыз етеді». Дәрілік тағамдар журналы. 11 (2): 390–394. дои:10.1089 / jmf.2007.650. ISSN  1096-620X. PMC  3196216. PMID  18598186.
  11. ^ Мертенс-Талькотт, Сюзанн У .; Джилма-Стохлавец, Петра; Рио, Джолиан; Хингорани, Лал; Дерендорф, Хартмут (2006-11-01). «Анардың сіңірілуі, метаболизмі және антиоксидантты әсерлері (Punica granatum L.) полифенолдар, адамның сау еріктілеріне стандартталған сығынды қабылдағаннан кейін». Ауылшаруашылық және тамақ химия журналы. 54 (23): 8956–8961. дои:10.1021 / jf061674h. ISSN  0021-8561. PMID  17090147.
  12. ^ Гонсалес-Сарриас, Антонио; Гименес-Бастида, Хуан А .; Гарсия-Конеса, Мария Т .; Гомес-Санчес, Мария Б .; Гарсия-Талавера, Ноэлия V .; Гил-Изкьердо, періште; Санчес-Альварес, Кармен; Фонтана-Компиано, Луис О .; Морга-Эгея, Хуан П. (2010-03-01). «Грек жаңғағы мен анар шырынын ішкен кезде адамның қуық асты безінде уролитиндердің, ішек микробиотасының эллаг қышқылының метаболиттерінің және пролиферация маркерлерінің экспрессия реакциясының пайда болуы». Молекулалық тамақтану және тағамды зерттеу. 54 (3): 311–322. дои:10.1002 / mnfr.200900152. ISSN  1613-4133. PMID  19885850.
  13. ^ Тручадо, Пилар; Ларроса, наурыз; Гарсия-Конеса, Мария Тереза; Серда, Бегония; Видал-Гевара, Мария Луиза; Томас-Барберан, Франциско А .; Эспин, Хуан Карлос (2012-06-13). «Құлпынаймен өңдеу уролитиндердің, эллаг қышқылының метаболиттерінің, адамдардағы өндірісі мен несеппен бөлінуіне әсер етпейді». Ауылшаруашылық және тамақ химия журналы. 60 (23): 5749–5754. дои:10.1021 / jf203641r. ISSN  0021-8561. PMID  22126674.
  14. ^ а б c Рю, Донгриеол; Мучиро, Лоран; Андреус, Пенелопа А; Кацюба, Елена; Муллан, Норман; Николет-дит-Феликс, Амандин А; Уильямс, Эван Дж; Джа, Пуджа; Сассо, Джузеппе Ло (2016). «Уролитин А митофагияны қоздырады және C. elegans-де өмір сүру ұзақтығын ұзартады және кеміргіштерде бұлшықет қызметін арттырады». Табиғат медицинасы. 22 (8): 879–888. дои:10.1038 / нм.4132. PMID  27400265. S2CID  9789056.
  15. ^ Хилман, Жаклин; Андреус, Пенелопа; Тран, Нга; Ринш, Крис; Бланко-Бозе, Уильям (2017). «Өсімдіктерден алынған эллагитаниндер мен эллаг қышқылын диеталық қабылдау кезінде адамның ішек микробиотасы шығаратын метаболит уролитин А-ның қауіпсіздігін бағалау». Тағамдық және химиялық токсикология. 108 (Pt A): 289–297. дои:10.1016 / j.fct.2017.07.050. PMID  28757461.
  16. ^ а б Сингх, А .; Андреус, П .; Бланко-Бозе, В .; Рю, Д .; Эбишер, П .; Оверкс, Дж .; Ринш, С. (2017-07-01). «А ішу арқылы қабылданатын уролитин қауіпсіз және егде жастағы адамдарда бұлшықет және митохондриялық биомаркерлерді модуляциялайды». Қартаю кезіндегі инновация. 1 (suppl_1): 1223–1224. дои:10.1093 / geroni / igx004.4446. PMC  6183836.
  17. ^ «FDA GRAS хабарламасы GRN № 791: уролитин А». АҚШ-тың Азық-түлік және дәрі-дәрмек әкімшілігі. 20 желтоқсан 2018 жыл. Алынған 25 тамыз 2020.
  18. ^ Сельма, Мария V .; Ромо-Вакуеро, Мария; Гарсия-Вильяба, Рочио; Гонсалес-Сарриас, Антонио; Томас-Барберан, Франциско А .; Espín, Хуан С. (2016-04-20). «Адамның ішектің микробтық экологиясы артық салмақпен және семіздікпен байланысты, эллаг қышқылының метаболизмін анықтайды». Тағам функциясы. 7 (4): 1769–1774. дои:10.1039 / c5fo01100k. ISSN  2042-650X. PMID  26597167.
  19. ^ Landete, JM (2011). «Эллагитаниндер, эллаг қышқылы және олардан алынған метаболиттер: көзі, метаболизмі, қызметтері және денсаулығы туралы шолу». Халықаралық тамақтану. 44 (5): 1150–1160. дои:10.1016 / j.foodres.2011.04.027.
  20. ^ а б Гарсия-Вильяба, Рочио; Эспин, Хуан Карлос; Томас-Барберан, Франциско А. (2016). «Элолгитаниндер мен эллаг қышқылы бар тағамдарды қабылдағаннан кейін биологиялық үлгілерде оларды анықтау үшін уролитиндердің хроматографиялық және спектроскопиялық сипаттамасы». Хроматография журналы А. 1428: 162–175. дои:10.1016 / j.chroma.2015.08.044. PMID  26341594.

Сыртқы сілтемелер